3-Amino-4-pyrazolkarbozamid hemisulfát

Medziprodukt na syntézu alopurinolu.

Je to jeden z 3-amino-4-substituovaných pyrazolových radov.Môže sa použiť ako medziprodukt na syntézu mnohých farmakologicky účinných organických zlúčenín, ako je alopurinol, jeden z radu pyrazolopyrimidínových derivátov, druhý od roku 1963 Od svojho klinického použitia je hlavným liekom na liečbu dny.V súčasnosti je známych málo spôsobov syntézy

3-aminopyrazol-4-karboxamid hemisulfát v Číne, hlavne reakciou malononitrilu a trietylortoformiátu za vzniku etoxymetylénmalonnitrilu a potom s Reakciou hydrazínhydrátu sa získa 3-amino-4-kyanopyrazol, ktorý nakoniec reaguje s koncentrovanou kyselinou sírovou za vzniku

3-aminopyrazol-4-karboxamid hemisulfát (Chen Huiru, Xiao Guomin et al. 3-aminopyrazol- Synthesis of 4-formamid hemisulfate [J]. Chemical Industry Times, 2008, 6 (22): 39 40), celkový výťažok syntéza touto metódou je asi 60 % (vypočítané ako malononitril), táto metóda zahŕňa trojkrokovú reakciu, kroky sú dlhšie a použité činidlá, ako je malononitril a etoxymetylénmalónnitril, sú toxickejšie a drahšie.Okrem toho 3-aminopyrazol-4 pripravený týmto spôsobom -formamidhemisulfát má farbu, ktorá sa ťažko odstraňuje a vyžaduje dodatočné spracovanie, ktoré je komplikovanejšie.

V zahraničnej literatúre sú správy o použití pyridylamidhydrazónu a etoxymetylénmalonitrilu ako surovín na získanie 3-amino-4-kyanopyrazolu adíciou a cyklizáciou a potom reakciou s koncentrovanou kyselinou sírovou za získania cieľovej zlúčeniny (Reuken G Jones. Reactions of ortoesters with aktívne metylénové zlúčeniny [J] J Am Chem Soc., 1952, 74(5): 4889 4891).Hlavné suroviny používané v tejto metóde sú drahé, výťažok reakcie nie je vysoký a zisk priemyselnej výroby je nízky.Musí to byť ťažké.